『月寒の少年』は、『好きですサッポロ』をはじめ数々のヒット歌謡曲を生み出した作詞家 星野哲郎 （ほしの・てつろう）さんが、車窓から見た月寒の風景に感動して作られた歌で、まだ牧草地が広がっていた頃の月寒の情景が歌われています。昭和35年（1960年）10月、船村徹 (ふなむら・とおる) さんの作曲、コロムビア少年合唱隊の歌唱で『貝がら小径』のB面の曲として発表されましたが、その後は月寒の地でさえ歌い継がれることはありませんでした。

 「昔、『月寒の少年』と『月寒 （つきさっぷ） 乙女』という素敵な歌があった」…平成6年（1994年）5月、月寒地区町内会連合会（町連）女性部と月寒地区交通安全母の会の合同総会の折、一人の女性が発した言葉によって、この楽曲の運命が変わることになります。 当時の町連会長が、いわゆる「まちおこし」のシンボルとして『月寒の少年』にしぼり、彼らによる「幻のレコード探し」が始まりました。

　このことが地元紙に報じられると、小樽市に住む「ご当地ソング」を愛するレコード収集家が名乗り出られました。 収集家のもとを訪ね、所蔵するレコード音源を聴いた町連関係者たちは「古さを感じないので、皆さんに好かれそうだし、口ずさんでもらえそう」と喜んだということです。

 『月寒の少年』を大切に守りそして歌い継いでいこうと、平成7年（1995年）6月に市民団体「『月寒の少年』市民会議」が発足。愛唱の輪を広げ、人と心の和を図るとともに、地域文化の向上発展に寄与することを目的に活動しており、以降、叙情歌であるこの歌は月寒で愛されていきます。発足後、星野さんと船村さんは名誉顧問に就任されました。

　現在『月寒の少年』は、月寒小学校屋上の塔屋にある「愛の鐘」という装置から一日2回、朝と夕方に流されています。同校130周年記念誌によると、市民会議の方々と話し合い、平成8年から流されるようになったとのこと。夕方は午後5時（冬季は同4時）、 朝については音量が小さいのか、隣接の月寒公園でも聞こえないようです。また、月寒地区青少年育成委員会が主催して毎年秋に開催されている「親子ふれあいコンサート」でも合唱曲として披露されています。

　昭和54年（1979年） 7月10日に発刊された『限定版  遠歌・縁歌・援歌  星野哲郎作品集』に、数ある同氏の作品の中からこの歌が選ばれ、歌詞及び楽譜が掲載されていることを考えると、星野さんにとって、とても大切な作品の一つなのではないでしょうか。星野さんは、遠い日の感情を込めたこの 『月寒の少年』を「遠歌」の一つとしています。

　平成8年（1996年）11月15日、星野さんは市民会議の招きで「『月寒の少年』の集い」に出席するため月寒を訪れています。この集いに先立って月寒小学校も訪問、同校で流れた歌を聞き終えた際のインタビューで、星野さんご本人が次のように語られています。